The Desperate Kingdom Of Love (#201)
Lucas e Keith decidem voltar para Tree Hill assim que ficam sabendo que Dan sofreu um infarto e ainda está no hospital. Deb descobre que Haley e Nathan se casaram e demonstra certa hostilidade. Enquanto isso, aborrecidos por Lucas ter partido sem se despedir, Peyton e Brooke tentam retomar a amizade.

The Truth Doesn’t Make A Noise (#202)
Com a ajuda de Peyton e Brooke, Lucas oferece uma festa de casamento para Nathan e Haley. Apesar de os pais de Haley, Jim e Lydia (Huey Lewis e Bess Armstrong, respectivamente) aceitarem a união do casal, Deb se mostra contrária ao casamento. Enquanto isso, o recente infarto sofrido por Dan faz com que ele tente retomar seu relacionamento com Deb e Lucas.

Near Wild Heaven (#203)
Apesar de Nathan e Haley já estarem casados, Tim (Brett Claywell) insiste em fazer uma despedida de solteiro para Nathan. Sendo assim, Brooke decide fazer uma despedida de solteira para Haley. Enquanto isso, Lucas está indeciso sobre visitar o pai no hospital. Karen decide voltar à escola. Nathan arruma um emprego e passa a trabalhar com Keith na empresa de Dan.

You Can’t Always Get What You Want (#204)
O presunçoso vizinho de Brooke acaba ajudando a moça quando ela é detida por roubar objetos de uma loja. Nathan e Haley têm a primeira briga de casal. Tudo porque Nathan decidiu lhe dar um presente qualquer ao invés do carro que tanto desejava. Lucas tenta ajudar Dan a se recuperar. Seu apoio acaba sendo em vão. Peyton tem problemas em realizar o que havia planejado e é pressionada a experimentar cocaína.

I Will Dare (#205)
Felix organiza uma festa do desafio para testar os limites de seus colegas de classe. Enquanto participa do jogo, Lucas conhece uma garota misteriosa chamada Anna. Com os olhos cheios de lágrimas, Peyton confessa a um padre que experimentou cocaína há pouco tempo. Keith fica surpreso ao ser paquerado por uma cliente, a bela Jules. Enquanto isso, Karen sai com seu jovem professor, Andy Hargrove.

We Might As Well Be Strangers (#206)
A festa de Felix deu inicio a novos relacionamentos. Lucas e Anna fazem um passeio romântico, enquanto Andy (Kieren Hutchison) surpreende Karen com um jantar. Keith decide cozinhar para Jules (Maria Menounos) em seu primeiro encontro. Brooke forma uma parceria com Felix e Peyton procura um número de abertura para seu bar.

Let The Reigns Go Loose (#207)
A inauguração do clube de Karen, o TRIC, reúne a turma de Tree Hill. Lucas e Felix acabam discutindo por causa de Anna. O artista contratado para se apresentar na festa não aparece. Haley se dispõe a enfrentar o medo de subir ao palco a fim de salvar a inauguração da casa. Mouth (Lee Norris) cuida de Brookie enquanto ela está bêbada. Felix se intromete e tenta levar mérito pela situação. Keith e Jules percebem que o relacionamento que estão vivendo atingiu um outro nível. Dan conta para Karen que pegou Deb e Keith na cama.

Truth, Bitter Truth (#208)
Brooke, Peyton, Haley e Anna passam a noite juntas no apartamento de Haley e acabam colocando os segredos para fora. Enquanto isso, a caminho de um jogo, Nathan diz a Lucas que está fazendo exames para detectar uma alteração genética que causou o infarto de Dan. Ele sugere que o irmão faça o mesmo. Depois de um desajeitado encontro com Keith e Julie, Karen e Andy passam a primeira noite juntos.

The Trick Is To Keep Breathing (#209)
Apesar de Lucas levar Anna ao bailed a escola, ele acaba a noite na companhia de Brooke. Enquanto isso, o compromisso profissional de Haley com Chris (Tyler Hilton) faz com ela chegue atrasada ao baile, para desgosto do marido. Peyton luta contra o forte desejo de usar drogas novamente.

Don’t Take Me For Granted (#210)
Preocupado com a saúde do irmão, Nathan diz a Karen que Lucas não fez o exame de coração. Enquanto isso, Dan pede para Keith continua na vice-presidência de sua empresa. Keith aceita o pedido. Peyton descobre que está sendo chamada de lésbica por algumas pessoas da escola. Isto acaba afetando sua amizade com Anna. As diferenças entre Nathan e Haley começam a ficar cada vez maiores.

The Heart Brings You Back (#211)
Haley fica surpresa quando sua irmã mais velha, Taylor, vem pra cidade, mas não tão surpresa quanto Nathan, que reconhece ela de uma aventura no passado. Brooke e Felix decide se tornar namorados. Jake faz uma visita especial a Peyton e Anna conta um segredo a Lucas.

Between Order And Randomness (#212)
Nathan fala com Haley na tentativa de limpar sua barra com relação ao antigo relacionamento com Taylor, embora Haley continue enviando emails pra Chris sem contar a Nathan. Keith pede Jules em casamento. Enquanto isso, Brooke luta em seu novo emprego por melhor condições.

The Hero Dies In This One (#213)
Quando Michelle Branch e Jessica Harp da banda “The Wreckers” fazem sua apresentação no TRIC, Haley decide que deve perseguir sua careira musical. Enquanto isso, Lucas decide morar com Dan. Brooke concorre a presidente do conselho estudantil, mas logo percebe que o cargo é mais do que era poderia querer. A amizade entre Peyton e Jake fica cada vez mais forte.

Quiet Things That No One Ever Knows (#214)
Por seu casamento não estar dando certo, Nathan entra em uma crise emocional e se torna o “Nathan do mal” de antigamente. Karen continua a sofrer querendo entender porque Lucas escolheu morar com Dan.

Unopened Letters To The World (#215)
Quando Tree Hill High decide fazer uma capsula do tempo, e o pessoal decide revelar seus maiores secredos em uma fita de video anonima. Os sentimentos de Peyton e Jake esquentam, enquanto Felix faz uma festa para Brooke em comemoração a seu novo cargo de presidenta do corpo estudantil. Enquanto isso, no tribunal, Lucas escolhe ir morar com Dan e Deb.

Somewhere A Clock Is Ticking (#216)
É o dia do casamento de Keith e Jules e o evento vira a cidade de pernas pro ar. Brooke convida lucas para se seu acompanhante no casamento, Nathan toma uma importante decisão envolvendo seu casamento com Haley, e Jake e Peyton dão um grande passo em seu relacionamento. Enquanto isso, Karen e Andy descobrem o relacionamento secreto de Jules com Dan.

Something I Can Never Have (#217)
Keith fica violento com Dan quando descobre que Dan paga Jules para se apaixonar por Keith. Anna entrega Felix as autoridades do colégio quando descobre que ele foi o responsável pelo vandalismo no armário de Peyton. Lucas e Brooke descutem uma possível mudança de Brooke. Enquanto isso, Nathan procura Haley na tentativa de conseguir traze-la de volta pra casa.

The Lonesome Road (#218)
Quando está voltando pra casa depois de encontrar Haley, Nathan visita Taylos na esperança de encontrar alguma alegria e talvez algo mais. Enquanto isso, Anna recebe uma visita de sua ex-namorada e está decidida a contar a seus pais sobre sua sexualidade. Peyton e Jake continuam escondendo o bebê de Nikki.

I’m Wide Awake, Its Morning (#219)
Cooper, o tio de Nathan vem para cidade para levar Nathan e Lucas a uma corrida. Na pista, Nathan e Lucas são desafiados para correr em Daytona, mas as coisas fogem do controle quando Nathan perde o controle do carro e bate no muro.

Lifetime Piling Up (#220)
Enquanto está em coma depois do acidente, Nathan sonha em como seria sua vida se Dan ficasse com Karen e Lucas e não tivesse se casado com Deb. No seu mundo imaginário, Lucas teria muito dinheiro e status e Nathan seria aquele que se dá mal. Depois de acordar, Nathan liga para Haley e diz a ela que não quer mais que ela volte pra casa.

What Could Have Been (#221)
Nathan vem pra casa com uma pilha de dividas. Lucas e Peyton decidem arrecadar fundos dando uma festa. Brooke quer ser mais que apenas amigo de Nathan, mas vários sinais dizem ela o contrário. Lucas quer ficar com Brooke também.

The Tide That Left And Never Came Back (1) (#222)
As coisas esquentam entre Lucas e Brooke depois que eles vão a uma noitada em Nova Iork com Haley. Enquanto isso, Andy convida Karen para passar o verão na Nova Zelandia.

The Leavers Dance (2) (#223)
Karen decide ir para Nova Zelância. Ela tenta insistentemente ligar para Andy, mas não consegue. Karen ver Keith fora do seu Café e em seguida ela some quando um carro para em frente a ela. Brooke foi esquecida durante o verão.